[Kimya] Alken – Olefin | Organik Kimyada En Az Bir Adet Karbon-Karbon Çift Bağı İçeren Doymamış Hidrokarbonlardır

Alken – Olefin

Alken ya da olefin, organik kimyada en az bir adet karbon-karbon çift bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Sadece bir çift bağ içeren ve başka bir fonksiyonel grubun bağlanmadığı en basit alkenler CnH2n formülüne sadık kalarak homolog bir sıra oluştururlar.

En basit alken olan etilen (C2H4) IUPAC adlandırma kurallarına uygun olarak “eten” olarak da isimlendirilir. Alkenler, petrokimyada yaygın olarak “olefinler” ya da “vinil bileşikleri” olarak da bilinir.

En basit alken olan etilen’in 3 boyutlu modeli

Yapıları

1. Şekileri

VSEPR teorisiyle varsayıldığı üzere alkenlerde çift bağ yapan karbon atomlarının arasında yaklaşık 120° açı oluşmaktadır. Bu açı Van der Waals etkileşimleri ve bağa katılmayan fonksiyonel grupların etkileri ile değişebilir. Örnek olarak propen molekülünde bağ açısı 123.9° dir. Alken çift bağı tekli kovalent bağdan daha güçlüdür ve 133 pikometre daha kısadır.

2. Moleküler Geometri

cis-2-Bütilen

trans-2-Bütilen

Tekli kovalent bağlarda olduğu gibi çift bağlar da üstüste gelen atomik orbitaller olarak tanımlanabilir. Ancak tekli kovalent bağ sadece bir adet sigma bağından oluşurken, çift kovalent bağ bir sigma bir pi bağından meydana gelmiştir.

Çift bağa dahil olan her karbon kendi üç sp2 hibrit orbitalini, üç atomla sigma bağı yapmak için kullanır. Hibritleşmemiş ve diğer üçünün oluşturduğu düzleme göre dik açıda kalan “2p” orbitalleri etkileşerek pi bağını oluştururlar.

Pi bağını kırmak için büyük miktarlarda enerji gerektiğinden (etilende 264 joule/mol) karbon-karbon çift bağını döndürmek oldukça zordur ve büyük oranda kısıtlanmıştır. Bunun sonucu olarak sübsitüyent bağlı alkenlerde “cis” ve “trans” olmak üzere iki geometri izomeri türü oluşabilir. Örnek olarak “cis”-2-büten molekülünde metil sübsitüyentler aynı tarafa bakarken “trans”-2-büten molekülünde metil sübsitüyentler ters tarafa bakarlar.

Biri çift bağı çevirmek zor olsa da imkânsız değildir. Gerçekte, 90°lik bir çevirme işlemi pi bağının gücünün yarısına eşittir. P orbitallerinin yanlış yerleşimi beklenenden azdır çünkü piramidal yapı oluşmaya başlar.

trans-Siklooktan kararlı gerginlikte bir alkendir ve orbital dizilimi 137°’lik (normal 120°) iki düzlemli açıyla 19° olacak şekildedir ve 18°lik piramitsel yapıya sahiptir. Bu, sıfır olması beklenen bu bileşiğin (cis-izomer 0.4 D) dipol momentinin 0.8 D olduğunu göstermektedir. Sikloheptan’ın trans izomeri yalnızca düşük sıcaklıkta kararlıdır.

Kaynak: Kadim Dostlar ™ Forum

Bu içerik 30.11.2009 tarihinde Hale tarafından, Fizik - Kimya - Biyoloji Konu Anlatımları bölümünde paylaşılmıştır ve 1207 kez okunmuştur. Bu içeriğin devamında incelemek isteyebileceğiniz 2 adet mesaj daha bulunmaktadır.

[Kimya] Alken - Olefin | Organik Kimyada En Az Bir Adet Karbon-Karbon Çift Bağı İçeren Doymamış Hidrokarbonlardır orjinal içeriğine ulaşmak için tıklayın ...